Tận dụng tối đa thể thức mới của UEFA, Feyenoord đã lọt vào vòng loại trực tiếp của giải đấu cấp câu lạc bộ hàng đầu châu Âu lần đầu tiên kể từ năm 1985, sau khi kết thúc ở vị trí thứ 19 trong giai đoạn vòng phân hạng Champions League. Một chiến dịch đầy sự kiện của đội bóng Hà Lan được đánh dấu bằng chiến thắng bất ngờ 3-0 trước gã khổng lồ nước Đức, Bayern Munich - và trận hòa kịch tính 3-3 trên sân khách trước Man City.
Mặc dù có được tấm vé vào vòng play-off Champions League, nhưng màn trình diễn của Feyenoord thời gian qua, đặc biệt là tại giải quốc nội rất tệ. Gần đây họ đã thua trận Der Klassieker trước đối thủ truyền kiếp Ajax rồi bị loại khỏi cúp quốc gia Hà Lan bởi PSV, dẫn đến chuỗi trận quốc nội tệ nhất trong 9 năm. Hệ quả là HLV Brian Priske bị sa thải ngay trước màn tiếp đón AC Milan giữa tuần này.
Càng khó khăn với Feyenoord, khi trận đấu với AC Milan này họ sẽ phải chống lại người cũ Santiago Gimenez, người đã chuyển sang khoác áo Rossoneri trong phiên chợ đông và ngay lập tức tỏa sáng tại sân San Siro. Vừa mất hỏa lực cho đối thủ, vừa mất thuyền trưởng, Feyenoord rõ ràng đang đối diện với quá nhiều thách thức.
Với AC Milan, đội bóng chủ sân San Siro đã hồi sinh mạnh mẽ dưới triều đại HLV Sergio Conceicao, người đang mang tới những nét tươi mới trong cách chơi. Rossoneri bước vào chuyến làm khách tới Hà Lan với mạch 3 trận liên tiếp bất bại, trong đó cầm hòa Inter Milan, đánh bại Empoli ở Serie A và nghiền nát AS Roma tại Coppa Italia. Nhìn chung, sự tự tin là điều mà AC Milan đang có để hướng đến một kết quả có lợi.
Chủ nhà Feyenoord vắng Justin Bijlow, Calvin Stengs, Chris-Kevin Nadje và Ramiz Zerrouki, trong khi Quilindschy Hartman sẵn sàng trở lại. Với AC Milan, Emerson Royal, Ruben Loftus-Cheek, Alessandro Florenzi chấn thương và Yunus Musah nhận án treo giò.
Feyenoord đang sa sút và mất HLV trưởng Brian Priske trước thềm trận đấu nên nhiều khả năng sẽ trắng tay bất chấp việc AC Milan hiếm khi đạt phong độ tốt nhất khi xa San Siro.
Dự đoán: 1-2